Zakladatelem značky je americký módní návrhář Tommy Hilfiger, který se narodil v New Yorku v roce 1951.

 Jeho rodiče chtěli, aby se z jejich syna stal inženýr, ale Tommy Hilfiger více než pro učebnice hořel pro módu, a proto po dostudování střední školy ve studiu už dál nepokračoval. V 18 letech začal pracovat v maloobchodě a brzo poté si otevřel svůj úplně první obchod, který nesl název The People's Place. V něm prodával v té době oblíbené zvonové kalhoty a svršky se zvonovými rukávy. Aby jim vdechnul originalitu a přizpůsobil je svému stylu, tak je sám upravoval a přidával na ně nápisy hudebních skupin Kiss nebo Aerosmith a prodával je pod svým jménem. 

Tommy Hilfiger pochopitelně chtěl svoji společnost dostat na vrchol módního průmyslu. A byl si vědom toho, že se mu to podaří především pomocí dobré reklamy.
Proto se na Times Square objevila reklama hlásající: "Čtyři největší američtí návrháři pánské módy jsou RL, PE, CK a TH" a pod iniciály Tommyho Hilfigera přitom bylo jeho logo a dodatek: "A tohle je logo toho nejméně známého z nich".
Tento krok se návrháři vyplatil a pomohl mu dostat se na přední příčky amerických módních gigantů.